皇家社会更衣室内有一个备受欢迎的节目，与副队长阿里斯·埃卢斯顿播放的音乐有关。有时，他会特意准备一段日本音乐，让队友们兴奋起来，引来久保健英的独舞。久保健英已经是22岁，在《足球小将》中大空翼在巴塞罗那的成长是一个重要情节，而现在久保健英已经在现实中接过了这个接力棒。

9月2日，新赛季西甲第4轮比赛，久保健英展现出自信的一面。在比赛的第9分钟和第44分钟，他利用反击和翼侧单打的机会，以精妙的左脚射门入球，一次是反脚的地平线球，另一次则是完美的弧线球，打破了格拉纳达的防线。他不仅在前4轮比赛中第3次荣膺全场最佳球员，还帮助皇家社会拿下本赛季的第一场胜利。更重要的是，2001年6月出生的久保健英创造了日本球员在西甲进球和助攻最多的记录。

久保健英的表现标志着日本球员在国外取得了重要突破。与此前只有16个进球的乾贵士、5个进球的大久保嘉人、2个进球的城彰二和2个进球的家长昭博相比，久保健英在西班牙足球体系中成长，并为日本足球树立了新的标杆。

本赛季至今，久保健英已成为皇家社会队的进攻核心，出场4次，共计306分钟，打进3球并助攻1次。考虑到整个球队只进7球，他的进攻贡献和数据是相当可观的。由于得到教练组的绝对信任和伊比利亚半岛的竞技资源，久保健英的成功很有可能会继续。如果能保持这样的进展速度，他上赛季35场9球的表现将不再是个例。

久保健英非常珍惜在皇家社会的时间，对塞巴斯蒂安人民和球迷的热情感到非常惊讶。即使他穿着皇马和巴萨的球衣，他也能感受到这座历史悠久的城市对他的热情。他对于能够在这里如此受到亲切对待感到非常荣幸。

久保健英对于沙特土豪的报价并不感兴趣，因为他更注重为皇家社会参加欧冠小组赛。虽然他曾在东京FC有过出色表现，创下了日本职业联赛最年轻出场纪录，并在国字号梯队中也有出色表现，但他始终将西甲联赛视为自己职业生涯的正轨。久保健英在加盟皇家马德里后经历了许多困难，包括被租借到其他俱乐部，但一直未找到稳定感、归属感和信任感。

然而，命运终于对他微笑，去年夏天他得到了皇家社会的报价。皇家社会在谈判中表现诚意十足，花费了很多时间才得到他的签字。最终，久保健英以650万欧元的价格加盟皇家社会，开始了他在伊马诺尔·阿尔瓜西尔手下的完美表现。